Bài 10. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ trang 57, 58, 59, 60 Hóa học 11 Chân trời sáng tạo

MĐ

Phổ khối lượng (Mass spectrometry – MS) thường được sử dụng để xác định nguyên tử khối, phân tử khối của các chất và hàm lượng các đồng vị bền của một nguyên tố với độ chính xác cao. Xác định được phân tử khối là một trong những yếu tố quan trọng trong việc lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ được lập như thế nào từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối?

Phương pháp giải:

- Hiện nay, người ta thường sử dụng phổ khối lượng để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ. Trên phổ khối lượng, mỗi tín hiệu (peak) tương ứng với một phân mảnh ion khi các phân tử hợp chất hữu cơ bị ion hoá trong thiết bị phân tích phổ. Mỗi peak được xác định bởi giá trị m/z và cường độ tương đối (%).

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M⁺)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

- Để lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ, người ta có thể dựa vào dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối của hợp chất.

Lời giải chi tiết:

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ được lập dựa vào:

+ % khối lượng nguyên tố được xác định từ phân tích nguyên tố.

+ Phân tử khối được xác định từ tín hiệu của mảnh ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất của phổ khối lượng (MS).

CH

Quan sát Hình 10.1, xác định giá trị phân tử khối của naphtalene và phenol. Biết phân tử khối tương ứng với peak có cường độ tương đối lớn nhất hiển thị trên phổ khối lượng.

Phương pháp giải:

Phân tử khối của hợp chất hữu cơ là tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M⁺)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Lời giải chi tiết:

- Phân tử khối của naphtalene là 128 amu.

- Phân tử khối của phenol là 94 amu.

CH

Từ phổ khối lượng, làm thế nào để xác định được phân tử khối của hợp chất hữu cơ cần khảo sát?

Phương pháp giải:

Hiện nay, người ta thường sử dụng phổ khối lượng để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ. Trên phổ khối lượng, mỗi tín hiệu (peak) tương ứng với một phân mảnh ion khi các phân tử hợp chất hữu cơ bị ion hoá trong thiết bị phân tích phổ. Mỗi peak được xác định bởi giá trị m/z và cường độ tương đối (%).

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M⁺)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Lời giải chi tiết:

Từ phổ khối lượng, ta xác định được phân tử khối của hợp chất hữu cơ là peak của mảnh ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.

LT

Một hợp chất hữu cơ Y có 32% C; 6,67% H; 18,67% N về khối lượng, còn lại là O. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất. Lập công thức phân tử của Y.

Phương pháp giải:

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M⁺)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (C_xH_yO_zN_t) từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối (M) được khái quát như sau:

\({\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; t  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}\)

Với x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử O, số nguyên tử N; %m_C, %m_H, %m_O, %m_N lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, O, N trong hợp chất hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Gọi công thức phân tử của Y là: \({\rm{ }}{{\rm{C}}_{\rm{x}}}{{\rm{H}}_{\rm{y}}}{{\rm{N}}_{\rm{z}}}{{\rm{O}}_{\rm{t}}}\)

\({\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}{\rm{  =  100\%   -  (32\%   +  6,67\%   +  18,67\% )  =  42,66\% }}\)

Từ phổ khối lượng, ta có M = 75 (amu)

\(\begin{array}{l}{\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{  =  }}\frac{{{\rm{32}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{75}}{{{\rm{100}}}} = 2\\{\rm{y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{{\rm{6,67}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{75}}{{{\rm{100}}}} \approx 5\\{\rm{z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{18,67}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{75}}{{{\rm{100}}}} \approx 1\\{\rm{t  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{42,66}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{75}}{{{\rm{100}}}} \approx 2\\\end{array}\)

Công thức phân tử của Y là:\({\rm{ }}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_5}{\rm{N}}{{\rm{O}}_2}{\rm{ }}\)

Bài tập 1

Acetone là một hợp chất hữu cơ dùng để làm sạch dụng cụ trong phòng thí nghiệm, tẩy rửa sơn móng tay và là chất đầu trong nhiều quá trình tổng hợp hữu cơ. Kết quả phân tích nguyên tố của acetone như sau: 62,07% C; 27,59% O về khối lượng, còn lại là hydrogen. Phân tử khối của acetone được xác định thông qua phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất bằng 58. Lập công thức phân tử của acetone.

Phương pháp giải:

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M⁺)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (C_xH_yO_zN_t) từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối (M) được khái quát như sau:

\({\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; t  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}\)

Với x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử O, số nguyên tử N; %m_C, %m_H, %m_O, %m_N lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, O, N trong hợp chất hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Gọi công thức phân tử của acetone là: \({\rm{ }}{{\rm{C}}_{\rm{x}}}{{\rm{H}}_{\rm{y}}}{{\rm{O}}_z}\)

\({\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}{\rm{  =  100\%   -  (62,07\%   +  27,59\%  )  =  10,34\% }}\)

Từ phổ khối lượng, ta có M = 58 (amu)

\(\begin{array}{l}{\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{  =  }}\frac{{62,07}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{58}}{{{\rm{100}}}} \approx 3\\{\rm{y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{10,34}}{{\rm{1}}} \times \frac{{58}}{{{\rm{100}}}} \approx 6\\{\rm{z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{27,59}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{58}}{{{\rm{100}}}} \approx 1{\rm{ }}\end{array}\)

Công thức phân tử của acetone là \({{\rm{C}}_3}{{\rm{H}}_6}{\rm{O}}\)

Bài tập 2

Chất hữu cơ X được sử dụng khá rộng rãi trong ngành y tế với tác dụng chống vi khuẩn, vi sinh vật. Kết quả phân tích nguyên tố của X như sau: 52,17% C; 13,04% H về khối lượng, còn lại là oxygen. Phân tử khối của X được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất bằng 46. Lập công thức phân tử của X.

Phương pháp giải:

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M⁺)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (C_xH_yO_zN_t) từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối (M) được khái quát như sau:

\({\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; t  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}\)

Với x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử O, số nguyên tử N; %m_C, %m_H, %m_O, %m_N lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, O, N trong hợp chất hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Gọi công thức phân tử của X là: \({\rm{ }}{{\rm{C}}_{\rm{x}}}{{\rm{H}}_{\rm{y}}}{{\rm{O}}_z}\)

\({\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}{\rm{  =  100\%   -  (52,17\%   +  13,04\%  )  =  34,79\% }}\)

Từ phổ khối lượng, ta có M = 46 (amu)

\(\begin{array}{l}{\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ \times }}\frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{  =  }}\frac{{{\rm{52,17}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ \times }}\frac{{{\rm{46}}}}{{{\rm{100}}}} \approx 2\\{\rm{y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ \times }}\frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{{\rm{13,04}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ \times }}\frac{{46}}{{{\rm{100}}}} \approx {\rm{6}}\\{\rm{z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}}{\rm{ \times }}\frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{34,79}}{{{\rm{16}}}}{\rm{ \times }}\frac{{46}}{{{\rm{100}}}} \approx {\rm{1}}\end{array}\)

Công thức phân tử của X là\({\rm{ }}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{6}}}{\rm{O }}\)

Bài tập 3

Aniline là hợp chất quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm và sản xuất polymer. Kết quả phân tích nguyên tố của aniline như sau: 77,42% C; 7,53% H về khối lượng, còn lại là nitrogen. Phân tử khối của aniline được xác định trên phổ khối lượng tương ứng với peak có cường độ tương đối mạnh nhất. Lập công thức phân tử của aniline.

Phương pháp giải:

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M⁺)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (C_xH_yN_z) từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối (M) được khái quát như sau:

\({\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}\)

Với x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử N; %m_C, %m_H, %m_N lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, N trong hợp chất hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Gọi công thức phân tử của aniline là C_xH_yN_z

\({\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}{\rm{  =  100\%   -  (77,42\%   +  7,53\%  )  =  15,05\% }}\)

Từ phổ khối lượng, ta có M = 93 (amu)

\(\begin{array}{l}{\rm{x  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ \times }}\frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{  =  }}\frac{{{\rm{77,42}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ \times }}\frac{{{\rm{93}}}}{{{\rm{100}}}} \approx 6\\{\rm{y  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ \times }}\frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{{\rm{7,53}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ \times }}\frac{{93}}{{{\rm{100}}}} \approx {\rm{7}}\\{\rm{z  =  }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}}{\rm{ \times }}\frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ =  }}\frac{{15,05}}{{{\rm{14}}}}{\rm{ \times }}\frac{{93}}{{{\rm{100}}}} \approx {\rm{1}}\end{array}\)

Công thức phân tử của aniline là \({{\rm{C}}_6}{{\rm{H}}_7}{\rm{N }}\)

Lý thuyết