Bài 9: Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ trang 57, 58, 59, 60, 61, 62 Hóa học 11 Cánh diều

MĐ

Để tách và tinh chế một chất từ hỗn hợp của chất đó với những chất khác, cần sử dụng các phương pháp khác nhau. Theo em:

a) Làm thế nào để thu được ethyl alcohol từ hỗn hợp tạo thành sau khi lên men tinh bột?

b) Làm thế nào để thu được đường saccharose (sucrose) từ nước ép mía?

Phương pháp giải:

- Phương pháp kết tinh được sử dụng để tách biệt và làm sạch chất rắn. Việc kết tinh được thực hiện trên nguyên tắc các chất có độ tan khác nhau và độ tan thay đổi theo nhiệt độ. Thông thường, chất rắn sẽ tách ra khi làm lạnh dung dịch bão hoà của nó.

- Phương pháp chiết dùng để chuyển chất từ hỗn hợp ở môi trường rắn hoặc lỏng sang môi trường lỏng khác để thu được chất có độ tinh khiết cao hơn. Nguyên tắc của phương pháp chiết dựa trên sự phân bố khác nhau của chất trong hai môi trường không tan vào nhau.

- Phương pháp chưng cất được sử dụng để tách biệt và tinh chế chất lỏng. Việc chưng cất được thực hiện trên nguyên tắc thành phần các chất khi bay hơi khác với thành phần của chúng có trong dung dịch lỏng. Phần chất lỏng thu được sau khi chưng cất (bay hơi và ngưng tụ) chứa chủ yếu chất có nhiệt độ sôi thấp hơn.

- Phương pháp sắc kí được dùng để tách các chất rắn từ hỗn hợp của chúng. Nguyên tắc của sắc kí dựa trên khả năng hấp phụ và hoà tan chất.

Lời giải chi tiết:

a) Để thu được ethyl alcohol từ hỗn hợp tạo thành sau khi lên men tinh bột, ta sử dụng phương pháp chưng cất.

b) Để thu được đường saccharose (sucrose) từ nước ép mía, ta sử dụng phương pháp lọc và kết tinh.

CH

Độ tan trong nước của monosodium glutamate (mì chính hay bột ngọt) ở 60 °C là 112 g/100 g nước; ở 25 °C là 74 g/100 g nước. Tính khối lượng monosodium glutamate kết tinh khi làm nguội 212 g dung dịch monosodium glutamate bão hoà ở 60 °C xuống 25 °C.

Phương pháp giải:

Dung dịch chứa chất tan có nồng độ lớn nhất ở một điều kiện (nhiệt độ, áp suất) nhất định được gọi là dung dịch bão hoà ở điều kiện đó.

Nồng độ của chất tan trong dung dịch bão hoà gọi là độ tan của chất trong dung môi đó ở điều kiện đang xét. Độ tan của chất rắn thường được biểu diễn bằng số gam chất tan trong 100 gam dung môi. Khi thay đổi điều kiện thì độ tan của chất thay đổi. Do vậy, khi hạ nhiệt độ của một dung dịch bão hoà thường thu được dung dịch bão hoà mới và tinh thể chất tan.

Lời giải chi tiết:

ở 60⁰C, dung dịch bão hòa có C1% = \(\frac{{112}}{{112 + 100}}.100\% \)

Ở 25^OC, dung dịch bão hòa có C2% =\(\frac{{74}}{{74 + 100}}\)

Đặt khối lượng tinh thể tách ra là a (g)

Tại 60C: m dung dịch = 112g

Tại 25C: m chất tan = 112 – a (g); m dung dịch = 212 – a

=> C = \(\frac{{112 - a}}{{212 - a}}.100\%  = \frac{{74}}{{174}}.100\%  \to a = 38g\)

VD

Để có được một số hoạt chất từ thảo dược sử dụng để bồi bổ cơ thể hoặc chữa bệnh, người ta có thể lấy thảo dược đem “sắc thuốc” hoặc “ngâm rượu thuốc" Phương pháp nào đã được sử dụng để thu được hoạt chất trong các trường hợp này? Vì sao khi ngâm "rượu thuốc" không cần đun nóng, nhưng khi "sắc thuốc" cần đun nóng thảo dược trong nước?

Phương pháp giải:

Phương pháp chiết được thực hiện dựa trên nguyên tắc mỗi chất có sự phân bố khác nhau trong hai môi trường không hoà tan vào nhau.

- Chiết chất từ môi trường rắn (chiết lỏng — rắn): Ngâm hoặc đun hỗn hợp chất rắn với dung môi thích hợp. Sau đó loại bỏ phần chất rắn không tan, thu lấy “dịch chiết” chứa chất cần phân tách.

- Chiết chất từ môi trường lỏng (chiết lỏng - lỏng): Cho dung dịch chứa chất cần chiết vào phễu chiết, thêm dung môi dùng để chiết vào (dung môi có khả năng hoà tan tốt chất cần chiết và không tan trong dung dịch ban đầu – thường là dung dịch chất tan trong nước). Lắc đều phễu chiết rồi để yên, hỗn hợp sẽ tách thành hai lớp. Mở khoá phễu chiết và lần lượt thu lấy từng lớp chất lỏng riêng biệt. Làm bay hơi dung môi từ dịch chiết để được chất tan cần phân tách.

Lời giải chi tiết:

“Sắc thuốc” hoặc “ngâm rượu thuốc" là phương pháp chiết để thu được hoạt chất.

“Sắc thuốc” là chiết hoạt chất bằng cách đun nóng thảo dược trong nước (hoặc dung môi khác). Sau đó, lọc để tách bỏ các phần rắn và lấy phần dung dịch chứa hoạt chất. Phương pháp dùng để chiết các hoạt chất không bị phân huỷ hoặc bị biến đổi bởi nhiệt độ và có khả năng tan trong nước (hoặc dung môi khác). Việc đun nóng giúp tăng tốc độ chiết hoạt chất.

“Ngâm rượu thuốc” là chiết hoạt chất bằng cách ngâm thảo dược trong dung dịch rượu trong một thời gian nhất định. Sau đó, lọc để tách bỏ các phần rắn và lấy phần dung dịch chứa hoạt chất. Phương pháp này dùng để chiết các hoạt chất có tan trong rượu và không bị phân huỷ bởi rượu. Khi ngâm rượu thuốc, không cần đun nóng vì rượu (ethanol) có nhiệt độ sôi thấp (khoảng 78 ^oC) và chiết được các hoạt chất trong thảo dược mà không cần đến nhiệt độ cao. Ngoài ra, việc đun nóng thảo dược trong dung dịch rượu có thể gây ra các phản ứng hóa học làm phân huỷ hoạt chất, giảm nồng độ rượu dẫn đến giảm hiệu quả chiết hoạt chất.

CH

Nước ép mía là dung dịch chưa bão hoà với thành phần chất tan chủ yếu là đường (còn gọi là đường kính, saccharose). Cần sử dụng phương pháp nào để thu được đường kính từ nước mía?

Phương pháp giải:

Phương pháp kết tinh được sử dụng để tách biệt và làm sạch chất rắn. Việc kết tinh được thực hiện trên nguyên tắc các chất có độ tan khác nhau và độ tan thay đổi theo nhiệt độ. Thông thường, chất rắn sẽ tách ra khi làm lạnh dung dịch bão hoà của nó.

Lời giải chi tiết:

Để thu được đường kình từ nước mía, ta sử dụng phương pháp lọc và kết tinh. Quá trình diễn ra theo sơ đồ sau: 

LT

Trình bày phương pháp:

a) Thu lấy rượu (dung dịch ethyl alcohol) có lẫn trong cơm rượu sau khi lên men.

b) Thu lấy tinh dầu cam từ vỏ cam.

Phương pháp giải:

- Chưng cất là phương pháp tách và tinh chế quan trọng đối với các chất lỏng. Phương pháp này dựa trên nguyên tắc: Thành phần các chất khi bay hơi khác với thành phần của chúng có trong dung dịch lỏng. Do đó, khi đun nóng hỗn hợp chất lỏng, chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ chuyển thành hơi sớm hơn và nhiều hơn. Khi gặp lạnh, hơi ngưng tụ thành dạng lỏng chứa chủ yếu chất có nhiệt độ sôi thấp hơn. Chưng cất gồm hai giai đoạn: bay hơi và ngưng tụ.

Khi đun nóng, chất lỏng bay hơi từ hỗn hợp của chúng. Hơi nóng được làm nguội sẽ ngưng tụ trở lại thành chất lỏng. Trong phòng thí nghiệm, thường dùng ống sinh hàn để ngưng tụ hơi thành chất lỏng. Mỗi thành phần chất lỏng được tách ra khỏi nhau từ hỗn hợp dựa vào nhiệt độ sôi của chúng khi chưng cất được gọi là một phân đoạn.

- Phương pháp chiết được thực hiện dựa trên nguyên tắc mỗi chất có sự phân bố khác nhau trong hai môi trường không hoà tan vào nhau. Chiết chất từ môi trường rắn (chiết lỏng — rắn): Ngâm hoặc đun hỗn hợp chất rắn với dung môi thích hợp. Sau đó loại bỏ phần chất rắn không tan, thu lấy “dịch chiết” chứa chất cần phân tách.

Lời giải chi tiết:

a) Để thu lấy rượu (dung dịch ethyl alcohol) có lẫn trong cơm rượu sau khi lên men, ta có thể sử dụng phương pháp chưng cất. Rượu có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các chất khác trong cơm rượu. Do đó, khi đun nóng cơm rượu (khoảng 78 ^oC), rượu chuyển sang trạng thái hơi và hơi rượu được làm nguội thì ngưng tụ, ta thu được rượu dưới dạng lỏng.

b) Để thu lấy tinh dầu cam từ vỏ cam, ta có thể sử dụng phương pháp chiết bằng dung môi. Để chiết tinh dầu cam từ vỏ cam, ta có thể sử dụng dung môi hữu cơ như hexane, hoặc ethyl acetate. Các bước thực hiện:

- Phơi khô vỏ cam và cắt nhỏ thành từng mảnh nhỏ.

- Cho vỏ cam vào một bình chiết và đổ dung môi vào bình. Dung môi sẽ hòa tan các hợp chất trong vỏ cam, bao gồm cả tinh dầu cam.

- Làm dung môi bay hơi bằng cách che miệng bình bằng miếng vải lọc hoặc đun nóng.

- Sau khi dung môi bay hơi, ta thu được tinh dầu cam ở dạng đậm đặc.

CH

Quan sát Hình 9.4 và cho biết trong điều kiện thí nghiệm:

a) Chất màu đỏ hay chất màu xanh bị hấp phụ mạnh hơn?

b) Chất màu đỏ hay chất màu xanh được hoà tan tốt hơn trong dung môi?

Phương pháp giải:

Phương pháp sắc kí được sử dụng để tách các chất trong hỗn hợp (chẳng hạn các chất màu trong mực in hay trong phẩm nhuộm) một cách hiệu quả. Cơ sở của sắc kí dựa trên sự khác nhau về khả năng được hấp phụ và hoà tan chất trong hỗn hợp cần tách: Chất hấp phụ (gọi là pha tĩnh) hấp phụ các chất trong hỗn hợp cần tách trên bề mặt của nó. Chất lỏng hoặc chất khí (gọi là pha động) đi qua pha tĩnh sẽ hoà tan và kéo chất tan đi theo. Khả năng được hấp phụ và hoà tan của các chất khác nhau làm cho chúng dần tách khỏi nhau.

Có nhiều loại sắc kí: sắc kí giấy, sắc kí bản mỏng, sắc kí cột.

Người ta hay sử dụng sắc kí cột để phân tách chất. Chất hấp phụ (silica hay alumina) được nhồi vào một cột hình trụ (pha tĩnh). Hỗn hợp chất cần tách được đưa vào thành một lớp mỏng phía trên bề mặt cột. Cho dung môi thích hợp (pha động) chảy qua cột, dung môi sẽ kéo chất tan đi theo. Chất được hấp phụ kém trên bề mặt pha tĩnh và tan tốt trong dung môi sẽ đi ra khỏi cột sắc kí trước, còn chất được hấp phụ mạnh trên bề mặt pha tĩnh và kém tan trong dung môi sẽ đi ra sau. Làm bay hơi dung môi từ dung dịch chứa mỗi chất đi ra từ cột sắc kí (được gọi là một phân đoạn sắc kí) để thu lấy chất có độ tinh khiết cao hơn.

Lời giải chi tiết:

a) Chất màu đỏ bị hấp phụ mạnh hơn.

Giải thích: Chất màu đỏ bị hấp phụ mạnh trên bề mặt pha tĩnh và kém tan trong dung môi vì chất màu đỏ đi ra cột sắc kí sau chất màu xanh.

b) Chất màu xanh tan tốt trong dung môi hơn.

Giải thích: Chất màu xanh được hấp phụ kém trên bề mặt pha tĩnh và tan tốt trong dung môi vì chất màu xanh đi ra khỏi cột sắc kí trước.

Bài 1

Ethyl iodide có khối lượng riêng là 1,94 g mL^-1 và có nhiệt độ sôi là 72 °C. Ethanol có khối lượng riêng là 0,789 g mL^-1 và có nhiệt độ sôi là 78,3 °C. Ethanol tan trong nước còn ethyl iodide kém tan trong nước nhưng tan được trong ethanol. Ethyl iodide thường được điều chế từ ethanol và sản phẩm thu được thường bị lẫn ethanol. Đề xuất phương pháp tinh chế ethyl iodide từ hỗn hợp của chất này với ethanol.

Phương pháp giải:

Phương pháp chiết được thực hiện dựa trên nguyên tắc mỗi chất có sự phân bố khác nhau trong hai môi trường không hoà tan vào nhau.

Chiết chất từ môi trường lỏng (chiết lỏng - lỏng): Cho dung dịch chứa chất cần chiết vào phễu chiết, thêm dung môi dùng để chiết vào (dung môi có khả năng hoà tan tốt chất cần chiết và không tan trong dung dịch ban đầu – thường là dung dịch chất tan trong nước). Lắc đều phễu chiết rồi để yên, hỗn hợp sẽ tách thành hai lớp. Mở khoá phễu chiết và lần lượt thu lấy từng lớp chất lỏng riêng biệt. Làm bay hơi dung môi từ dịch chiết để được chất tan cần phân tách.

Lời giải chi tiết:

- Ta có thể sử dụng các phương pháp chiết lỏng – lỏng ethyl iodide để tách ethyl iodide ra khỏi hỗn hợp. Vì các lý do sau:

+ Ethyl iodide kém tan trong nước, còn ethanol tan tốt trong nước.

+ Khối lượng riêng của ethyl iodide lớn hơn nhiều so với khối lượng riêng của ethanol.

- Phương pháp chiết lỏng – lỏng ethyl iodide được thực hiện như sau:

Ethyl iodide kém tan trong nước, còn ethanol tan tốt trong nước nên ta chọn nước là dung môi. Cho dung dịch gồm ethyl iodide, ethanol vào phễu chiết, thêm nước vào. Lắc đều phễu chiết rồi để yên, hỗn hợp sẽ tách thành hai lớp: một lớp là hỗn hợp ethanol và nước nhẹ hơn ở trên, một lớp là ethyl iodide nặng hơn ở dưới. Mở khoá phễu chiết ta thu được ethyl iodide. Làm bay hơi dung môi từ dịch chiết để được ethyl iodide cần phân tách.

Bài 2

Hình 9.5 mô tả dụng cụ dùng để tách các chất lỏng ra khỏi nhau.

a) Phương pháp nào đã được sử dụng để tách các chất ra khỏi nhau trong trường hợp này?

b) Tên của các quá trình chuyển trạng thái của các chất từ vị trí A sang vị trí B, từ vị trí B sang vị trí C là gì?

c) Thành phần các chất ở các vị trí A và C có giống nhau không? Vì sao?

Phương pháp giải:

Chưng cất là phương pháp tách và tinh chế quan trọng đối với các chất lỏng. Phương pháp này dựa trên nguyên tắc: Thành phần các chất khi bay hơi khác với thành phần của chúng có trong dung dịch lỏng. Do đó, khi đun nóng hỗn hợp chất lỏng, chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ chuyển thành hơi sớm hơn và nhiều hơn. Khi gặp lạnh, hơi ngưng tụ thành dạng lỏng chứa chủ yếu chất có nhiệt độ sôi thấp hơn. Chưng cất gồm hai giai đoạn: bay hơi và ngưng tụ.

Khi đun nóng, chất lỏng bay hơi từ hỗn hợp của chúng. Hơi nóng được làm nguội sẽ ngưng tụ trở lại thành chất lỏng. Trong phòng thí nghiệm, thường dùng ống sinh hàn để ngưng tụ hơi thành chất lỏng. Mỗi thành phần chất lỏng được tách ra khỏi nhau từ hỗn hợp dựa vào nhiệt độ sôi của chúng khi chưng cất được gọi là một phân đoạn.

Lời giải chi tiết:

a) Trong Hình 9.5 sử dụng phương pháp chưng cất tách các chất ra khỏi nhau.

b) Quá trình chuyển trạng thái của các chất từ vị trí A (chứa chất ở thể lỏng) sang vị trí B (chứa chất ở thể hơi) là quá trình bay hơi.

Quá trình chuyển trạng thái của các chất từ vị trí B (chứa chất ở thể hơi) sang vị trí C (chứa chất ở thể lỏng) là quá trình ngưng tụ.

c) Thành phần các chất ở các vị trí A và C không giống nhau. Vì trong vị trí A chứa hỗn hợp các chất sau quá trình chưng cất ta thu được sản phẩm tinh khiết ở vị trí B.

Bài 3

Hình 9.6 mô phỏng thiết bị dùng để chưng cất tinh dầu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Biết rằng tinh dầu có khối lượng riêng nhỏ hơn 1 g mL^-1.

a) Tinh dầu nằm ở phần nào (A hay B)?

b) Nên dùng phương pháp nào để tách A và B ra khỏi nhau?

Phương pháp giải:

Phương pháp chiết được thực hiện dựa trên nguyên tắc mỗi chất có sự phân bố khác nhau trong hai môi trường không hoà tan vào nhau.

- Chiết chất từ môi trường rắn (chiết lỏng — rắn): Ngâm hoặc đun hỗn hợp chất rắn với dung môi thích hợp. Sau đó loại bỏ phần chất rắn không tan, thu lấy “dịch chiết” chứa chất cần phân tách.

- Chiết chất từ môi trường lỏng (chiết lỏng - lỏng): Cho dung dịch chứa chất cần chiết vào phễu chiết, thêm dung môi dùng để chiết vào (dung môi có khả năng hoà tan tốt chất cần chiết và không tan trong dung dịch ban đầu – thường là dung dịch chất tan trong nước). Lắc đều phễu chiết rồi để yên, hỗn hợp sẽ tách thành hai lớp. Mở khoá phễu chiết và lần lượt thu lấy từng lớp chất lỏng riêng biệt. Làm bay hơi dung môi từ dịch chiết để được chất tan cần phân tách.

Lời giải chi tiết:

a) Tinh dầu nằm ở phần A. Vì tinh dầu có khối lượng riêng nhỏ hơn 1 g mL^-1, khối lượng riêng của tinh dầu nhỏ hơn khối lượng riêng của nước nên tinh dầu nhẹ hơn nổi lên trên nước.

b) Phương pháp để tách A và B ra khỏi nhau là phương pháp chiết.

Lý thuyết